(+/-)-3-(4-bromophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 681280-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(4-bromophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 681280-84-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZAIOYEURPJARRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(4-bromophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(+/-)-(4-bromophenyl)[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A Domino Ring-Opening/Epoxidation of 1,2-Dioxines

  摘要：

  When allowed to react with alkaline hydrogen peroxide, monocyclic 1,2-dioxines ring-open to their isomeric gamma-hydroxyenone intermediates which are rapidly epoxidized to afford trans-4-hydroxy-2,3-epoxyketones in 21-81% yield. In the case of meso-1,2-dioxines, Co(II) complex catalyzed asymmetric ring-opening of the 1,2-dioxine may be employed to furnish enantioenriched epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo0303315
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(buta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到(+/-)-3-(4-bromophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  Design of 1,2-dioxines with anti-Candida activity: aromatic substituted 1,2-dioxines

  摘要：

  In an ongoing effort to rationally design new antimicrobials, 47 new 1,2-dioxines have been synthesised. Broad antifungal structure-activity relationships governing aromatically substituted epoxy-1,2-dioxines 2 and 3 and their parent 1,2-dioxines 1 were assessed primarily against the pathogenic yeast, Candida albicans, with haemolytic activity of selected examples also reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.071