methyl 3-cyano-3-(naphth-1-yl) propionate | 137967-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-cyano-3-(naphth-1-yl) propionate
• 英文别名: methyl 3-cyano-3-(1-naphthyl)propionate
• CAS: 137967-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NZYZZPDCNRXZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyano-3-(naphth-1-yl) propionate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<1-(1-naphthyl)ethyl>imidazoline
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代的咪唑啉和咪唑类似物的合成和α-肾上腺素活性。

  摘要：

  合成了美托咪定和萘甲唑啉的七个类似物，并评估了它们的alpha 1（主动脉）和alpha 2（血小板）活性。该类似物由2-和4-取代的咪唑和咪唑啉通过亚甲基桥连接至1-或2-萘环系统组成。通常，1-萘类似物是肾上腺素诱导的血小板聚集的最有效抑制剂。在1-α肾上腺素系统（主动脉）中1-萘类似物（2、5-7）是部分激动剂，而2-萘类似物（3、8、9）是拮抗剂，这一事实引起了人们极大的兴趣。因此，适当地取代的美托咪定和萘并萘的萘类似物提供了α1-激动剂，α1-拮抗剂和α2-拮抗剂活性的光谱。

  DOI：

  10.1021/jm00082a017
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 3-cyano-3-(naphth-1-yl) propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Substituted Naphth-1-yl Ethylamido Derivatives as New Melatoninergic agonists

  摘要：

  Naphthalene melatoninergic ligands with alkyl groups (Me, Et, Pr, Bz) in the beta position of the ethylamido chain were synthesised. The affinity of the compounds for chicken brain melatonin receptors was evaluated using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand. An increase in the affinity was observed with the beta-methyl derivatives and the greatest increase was seen with the (-) enantiomers. The introduction of a 2- or 7-MeO group on the naphthalene ring and the lengthening (Et, Pr) of the alkylamido chain gave potent compounds such as (-)1h (K-i = 24 pM). The functional activity of these compounds was evaluated by the aggregation of melanophores in Xenopus laevis tadpoles. The potency to produce lightening of the skin of Xenopus laevis was related to the affinities values of the molecules at melatonin chicken brain receptors. The most potent ligands were found to be full agonists and compound 1h was 25 fold more potent than melatonin in this bioassay. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00236-9