3-氰基-3-[1]萘基-丙酸 | 13234-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氰基-3-[1]萘基-丙酸
• 英文名称: 3-cyano-3-[1]naphthyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Cyan-3-[1]naphthyl-propionsaeure
• CAS: 13234-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: JDEYQZBQBDNYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-[1]萘基-丙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<1-(1-naphthyl)ethyl>imidazoline
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代的咪唑啉和咪唑类似物的合成和α-肾上腺素活性。

  摘要：

  合成了美托咪定和萘甲唑啉的七个类似物，并评估了它们的alpha 1（主动脉）和alpha 2（血小板）活性。该类似物由2-和4-取代的咪唑和咪唑啉通过亚甲基桥连接至1-或2-萘环系统组成。通常，1-萘类似物是肾上腺素诱导的血小板聚集的最有效抑制剂。在1-α肾上腺素系统（主动脉）中1-萘类似物（2、5-7）是部分激动剂，而2-萘类似物（3、8、9）是拮抗剂，这一事实引起了人们极大的兴趣。因此，适当地取代的美托咪定和萘并萘的萘类似物提供了α1-激动剂，α1-拮抗剂和α2-拮抗剂活性的光谱。

  DOI：

  10.1021/jm00082a017
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氰基-3-[1]萘基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-和4-取代的咪唑啉和咪唑类似物的合成和α-肾上腺素活性。

  摘要：

  合成了美托咪定和萘甲唑啉的七个类似物，并评估了它们的alpha 1（主动脉）和alpha 2（血小板）活性。该类似物由2-和4-取代的咪唑和咪唑啉通过亚甲基桥连接至1-或2-萘环系统组成。通常，1-萘类似物是肾上腺素诱导的血小板聚集的最有效抑制剂。在1-α肾上腺素系统（主动脉）中1-萘类似物（2、5-7）是部分激动剂，而2-萘类似物（3、8、9）是拮抗剂，这一事实引起了人们极大的兴趣。因此，适当地取代的美托咪定和萘并萘的萘类似物提供了α1-激动剂，α1-拮抗剂和α2-拮抗剂活性的光谱。

  DOI：

  10.1021/jm00082a017

文献信息

• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。
• Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 16, p. 11
  作者：Wideqvist

  DOI：——

  日期：——