1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol | 1609175-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1609175-16-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: AHRQFZISQCQAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol 在 Pd(opiv)2 、 (5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl)-2,2'-diyl (R)-bis(1-phenylethyl)-phosphoramidite 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯酚不对称环脱芳构化用于区域和对映选择性合成螺环己二酮

  摘要：

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02051
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯酚不对称环脱芳构化用于区域和对映选择性合成螺环己二酮

  摘要：

  据报道，钯催化的苯酚与丁烯二碳酸酯的不对称环环脱芳构化反应能够实现双重脱羧烯丙基化，从而区域选择性地产生一系列螺环己二酮，产率为 29-95%，ee 为 74-99%。1,1'-联苯-2,4'-二醇的催化脱芳香形式[4 + 2]环化生成螺[苯并二氢吡喃-4,1'-环己烷]-2',5'-二烯-4'-酮高对映选择性，而对映体富集的螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-二烯-4-酮是从2'-氨基-[1,1'-联苯]-4-醇开始生成的，为1， 4-双亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02051

文献信息

• [EN] BISPHENOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BISPHÉNOL
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2019104153A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present disclosure provides compounds of formula (I) or salts thereof, wherein R1- R10 and x are defined herein; compositions containing these compounds; methods of inhibiting, reducing, or ameliorating bacterial growth on a substrate using these compound; and products such as dental care products, soaps, antibacterial products, and plastics comprise one or more compounds described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物或其盐，其中R1-R10和x在此处定义；含有这些化合物的组合物；使用这些化合物抑制、减少或改善基质上细菌生长的方法；以及包括本文描述的一个或多个化合物的产品，如口腔护理产品、肥皂、抗菌产品和塑料。
• Chromium-Salen Catalyzed Cross-Coupling of Phenols: Mechanism and Origin of the Selectivity
  作者：Yexenia Nieves-Quinones、Thomas J. Paniak、Young Eun Lee、Sun Min Kim、Sergei Tcyrulnikov、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jacs.9b03890

  日期：2019.6.26

  chemoselective phenol cross-coupling reaction catalyzed by a Cr-salen catalyst was developed. Kinetic studies showed that the oxidation of Cr(III) to Cr(V) is the rate-determining step of the reaction. In addition, experimental stoichiometric analysis showed that a high valent Cr(V) species is the active catalyst for this process. The selectivity of the reaction was found to be determined by the cross-coupling

  开发了一种由 Cr-salen 催化剂催化的高化学选择性苯酚交叉偶联反应。动力学研究表明，Cr(III) 氧化为 Cr(V) 是反应的速率决定步骤。此外，实验化学计量分析表明，高价 Cr(V) 物种是该过程的活性催化剂。发现反应的选择性是由交叉偶联碳-碳键形成反应决定的，而不是任何预配位物质。与最低能量的同耦合途径相比，似乎最低能量的交叉耦合途径在其过渡态中需要较低程度的电子重组。这一结果得到了化学计量的 Cr(V) 动力学、13C 动力学同位素效应和密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。
• Substituent‐Controlled Regiodivergent Palladium‐Catalyzed Annulative Dearomatization of Phenols toward Skeletally Diverse Spirocyclohexadienones
  作者：Hui‐Lin Mao、Jun Yu、Yi‐Ting Shen、Qiuyun Li、Wen‐Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300674

  日期：2023.9.19

  A palladium-catalyzed intermolecular dearomative formal [4+2] annulation of phenols with propargyl electrophiles is reported, enabling substituent-controlled regiodivergent synthesis of a wide range of skeletally diverse spirocyclohexadienones with good yields. The regiodivergence could be precisely controlled by adjusting the steric hindrance of O- and N-substituents from binucleophilic substrates

  报道了一种钯催化的苯酚与炔丙基亲电子试剂的分子间脱芳香形式[4+2]成环反应，使得取代基控制的区域发散合成多种骨架多样的螺环己二烯酮具有良好的产率。通过调节双亲核底物中O - 和N - 取代基的空间位阻可以精确控制区域发散，其中具有O - 亲核位点的底物被转化为螺[色烷-4,1'-环己烷]-2',5' -dien-4'-ones 具有完全的区域选择性和 ( Z )-选择性，而N-亲核试剂能够通过不同的区域发散过程来获得螺[环己烷-1,4'-喹啉]-2,5-dien-4-ones。
• Selective Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Phenols with Aerobic Catalysts
  作者：Young Eun Lee、Trung Cao、Carilyn Torruellas、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja500183z

  日期：2014.5.14

  Simple catalysts that use atom-economical oxygen as the terminal oxidant to accomplish selective ortho-ortho, ortho-para, or para-para homo-couplings of phenols are described. In addition, chromium salen catalysts have been discovered as uniquely effective in the cross-coupling of different phenols with high chemo- and regioselectivity.
• BISPHENOL COMPOUNDS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20200375949A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure provides compounds of formula (I) or salts thereof, wherein R 1 -R 10 and x are defined herein; compositions containing these compounds; methods of inhibiting, reducing, or ameliorating bacterial growth on a substrate using these compound; and products such as dental care products, soaps, antibacterial products, and plastics comprise one or more compounds described herein.