(5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-5α-bromo-20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pregnan-6-one | 848650-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-5α-bromo-20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pregnan-6-one
• 英文别名: [(2S,3R,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-5-bromo-17-[(1R)-1-hydroxy-1-[(5R)-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 848650-20-4
• 化学式: C₃₁H₄₆BrNO₇
• 分子量: 624.613
• InChiKey: GSUNDBMBELEGDR-KKFDPXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-5α-bromo-20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pregnan-6-one 在 氢溴酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-20-(3'-isopropylisoxazol-5'-yl)pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 2-isoxazolyl steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0099-5
• 作为产物：
  描述：

  (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pregnan-6-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-5α-bromo-20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 2?,3?-diacetoxy-20-(4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-6-oxo steroids

  摘要：

  20-羟基-20-(4,5-二氢异噁唑-5-基)类固醇被引入蜕皮甾醇中 A 环和 B 环典型的官能化反应中。在形成 2β,3β-二羟基-6-氧代分子的反应中，二氢异噁唑环保持不变。在乙酸中，5α-溴衍生物在一定量的氢溴酸和路易斯酸催化下发生异构化反应，C20 上的羟基被消除，随后双键迁移到杂环上，得到相应的异噁唑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0039-8