3,6-Dichlor-2,7-bis--9,10-phenanthrenchinon | 20851-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-Dichlor-2,7-bis--9,10-phenanthrenchinon
• 英文别名: 3,6-Dichlor-2,7-bis-(chlorsulfonyl)-9,10-phenanthrenchinon
• CAS: 20851-94-9
• 化学式: C₁₄H₄Cl₄O₆S₂
• 分子量: 474.126
• InChiKey: RJEFKRCMEDTCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,10-Tetrachlor-2,7-bis-chlorsulfonyl-phenanthren 在 硝酸 作用下， 生成 3,6-Dichlor-2,7-bis--9,10-phenanthrenchinon
  参考文献：
  名称：

  3,6,9,10-Tetrahalogenphenanthrene. Eine neue Cycloarylierungsreaktion von DDT-Derivaten

  摘要：

  AbstractA simple synthesis of tetrachlorophenanthrene starting from DDT has been realized. 1,1,1,2‐tetrachloro‐2,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (I) and its rearranged product 1,1,2,2‐tetrachloro‐1,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (V) and other analogs substituted by halogen in the para‐position undergo a cycliarylation yielding 3,6,9,10‐tetrahalogenophenanthrenes. Partial dechlorination of this tetrachlorophenanthrene yields 3,6‐dichlorophenanthrene. Oxidation gives 3,6‐dichloro‐9,10‐phenanthrenequinone, and chlorosulfonation leads to 3,6,9,10‐tetrachloro‐2,7‐bis‐(chlorosulfonyl)‐phenanthrene. The mechanism of this cyclization reaction in presence of LEWIS acids is discussed and compared with the cyclization of DDT derivatives to yield fluorenones.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510710