N-Boc-6-(hydroxymethyl)piperidine-3-ol | 1262984-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Boc-6-(hydroxymethyl)piperidine-3-ol
• 英文别名: 1-Boc-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine；tert-butyl 5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1262984-64-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: XFYVLAQPEOHESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-6-(hydroxymethyl)piperidine-3-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  量化哌啶模型系统中常见碳水化合物保护基的电子效应

  摘要：

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。

  DOI：

  10.1002/chem.201002313
• 作为产物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)piperidine-3-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.47 g的产率得到N-Boc-6-(hydroxymethyl)piperidine-3-ol
  参考文献：
  名称：

  量化哌啶模型系统中常见碳水化合物保护基的电子效应

  摘要：

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。

  DOI：

  10.1002/chem.201002313

文献信息

• DIAZEPAN DERIVATIVES MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2010506A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7632829B2
  申请人：——

  公开号：US7632829B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• [EN] DIAZEPAN DERIVATIVES MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DIAZÉPAN MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007122103A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés du diazépan de formule (I) dans laquelle: A, X, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, R12, R13, m et n sont tels que définis dans la description et dans les revendications, et sur leurs sels physiologiquement acceptables.