ethyl (E)-2-(4''-(p-methoxybenzyloxy)butyl)-3-((R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-acrylate | 1256293-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(4''-(p-methoxybenzyloxy)butyl)-3-((R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-acrylate
• CAS: 1256293-19-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: SZMMJKMSDCODPC-WORNYLJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 ethyl 2-(4''-(p-methoxybenzyloxy)butyl)-3-((R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-acrylate 反应 47.0h， 以35%的产率得到ethyl 1-(4''-(p-methoxybenzyloxy)butyl)-2-((4'R)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-cyclohexen-4-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Functionalized 7,6-Bicyclic Spiroimine Ring Fragment of the Spirolides

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a functionalized 7,6-spiroimine related to the spirolides is described. Intermolecular Diels-Alder cycloaddition of a chiral trisubstituted dienophile and Danishefsky's diene enabled simultaneous installation of the C7 and C29 stereocenters. Further transformations and late-stage aza-Wittig cyclization afforded the spiroimine in good yield. During this study, an unprecedented 14-membered dialdimine was also obtained.

  DOI：

  10.1021/ol102525w