5-羟基-5-甲氧基乙内酰脲 | 1204354-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-羟基-5-甲氧基乙内酰脲
• 英文名称: 5-hydroxy-5-methoxyhydantoin
• 英文别名: 5-hydroxy-5-methoxyimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1204354-58-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₄
• 分子量: 146.103
• InChiKey: LIARMAPDUVNEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225 °C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲班酸 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以77%的产率得到5-羟基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly pure¹⁴C-labelledDL-allantoin and¹³C NMR analysis of labelling integrity

  摘要：

  鉴于某些要求和技术限制，对制备 14C 标记尿囊素的一些合成方法进行了评估。本文介绍了一种符合这些标准的方法，通过 5-氯海因与[14C]脲的反应，在最后一步将标记引入脲基羰基，从而合成高纯度的 14C 标记尿囊素。所选方法有利于提高纯度，但牺牲了放射化学产率，使产率达到 8%。然后，通过对以相同方法合成的 13C 标记尿囊素进行核磁共振分析，研究标记的完整性。13C NMR 光谱证实，标签部分扰乱了 C-2 位置，通过一个假定的双环中间体对产物进行平衡，其他研究人员也曾提出过这一观点。因此，用这种方法合成的 14C 标记尿囊素被命名为 DL-[H2N14CO/14C-2]尿囊素。本研究还首次全面鉴定了一种副产品--5-羟基-5-甲氧基尿囊素，它是由 5-羟基尿囊素中间体与甲醇溶剂反应得到的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1614