1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline N-oxide | 23974-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzyl)-isochinolin-2-oxid；1-(4-Methoxy-benzyl)-isochinolin-2-oxyd；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 23974-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UZOKZKRNNLSISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline N-oxide 、 硫酸二甲酯 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-methoxy 1-(4-methoxybenzyl)isoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体系统中由单电子转移和 N-OMe 键断裂引发的区域选择性光化学 C-OMe 键形成

  摘要：

  合成了电子供体-受体亚基与 N-甲氧基异喹啉鎓作为受体和取代（甲氧基）苯作为供体的化合物，并研究了它们的发光和光化学性质。光解在两步过程中产生相应的光甲氧基化产物，该过程涉及 N-OMe 键断裂，然后形成 C-OMe 键。N-OMe 键的均裂恢复了芳香族异喹啉核并产生了一个甲氧基自由基，该自由基可以与苯阳离子自由基中所需的环碳原子偶联，从而在由阳离子自由基的自旋密度控制的区域选择性过程中产生产物。这种光处理涉及两种不同的途径：受体的甲氧基化（组分内甲氧基化）或供体的甲氧基化（组分间甲氧基化）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101595
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉,1-[(4-甲氧苯基)甲基]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于异喹啉N-氧化物受体的共价连接的受体-供体系统：光诱导的电子转移产生双通道发光系统，该系统化学演化为芳族供体的光羟基化。

  摘要：

  研究了包含异喹啉N-氧化物受体和（甲氧基）（n）苯（n = 0、1、2、3）电子给体的受体给体化合物。两个发色团通过CH（2）桥联单元连接。所有受体-供体化合物在酸性介质中均表现出光诱导的电子转移，从而导致电荷转移（CT）状态的形成。相应的电子发射光谱的测量表明，这些双发色体系表现出双重荧光，其强烈依赖于N-氧化物功能的质子化和供体能力。研究化合物中负责红移发光的CT状态与初始激发态S（1）直接相关。根据光谱和光化学证据，N键断裂是涉及CT状态的主要的主要光化学过程，随后的自由基偶联导致有效的芳族羟基化。淬灭和敏化实验的结果都证实了这一观点。结果强烈表明，随后的光羟基化反应不是协同过程，而是两步N [O]分裂，随后形成C [O]，这是由生成的供体阳离子的电子分布在区域选择性地指导的。激进的。

  DOI：

  10.1021/jo034074f