5-n-butyl-4-<<2'-(N-tert-butylsulfamoyl)-3-fluorobiphenyl-4-yl>methyl>-2-<2-chloro-5-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 170647-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-n-butyl-4-<<2'-(N-tert-butylsulfamoyl)-3-fluorobiphenyl-4-yl>methyl>-2-<2-chloro-5-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3-[3-butyl-4-[[4-[2-(tert-butylsulfamoyl)phenyl]-2-fluorophenyl]methyl]-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-chloro-N-(2-methoxyethyl)benzamide
• CAS: 170647-87-7
• 化学式: C₃₃H₃₉ClFN₅O₅S
• 分子量: 672.221
• InChiKey: UOLVNNUVYKGDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyl-4-<<2'-(N-tert-butylsulfamoyl)-3-fluorobiphenyl-4-yl>methyl>-2-<2-chloro-5-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-[3-Butyl-4-(3-fluoro-2'-sulfamoyl-biphenyl-4-ylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl]-4-chloro-N-(2-methoxy-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  对人AT1和AT2亚型具有同等亲和力的强效和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  为了阻止由血管紧张素II（AII）与AT1和AT2受体之间的相互作用引起的影响，我们一直致力于发现对人AT1和AT2受体亚型表现出同等效力的口服活性非肽AII拮抗剂。一系列先前制备的纳摩尔（IC50）三取代的1,2,4-三唑啉酮联苯磺酰胺双作用AII拮抗剂已在五个不同位置进行了修饰，以增加AT2结合亲和力，维持AT1活性并降低人肾上腺AT2 / AT1效能比（IC50比率）≥10。使用多种在三唑啉酮的C5处具有乙基且在N4处具有3-氟取代基的化合物，可以达到目标的人肾上腺效能比<或= 1。 -联芳基甲基部分。这些化合物中最受青睐的化合物44在AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）受体上均表现出亚纳摩尔效价，对后者稍有偏爱，人肾上腺AT2 / AT1 IC50比率为1。具有N2- [2-溴-5-（戊酰氨基）苯基]取代基的叔丁基磺酰基氨基甲酸酯在1 mg / kg时具有出色的iv活性（100％峰抑制，作用时间≥4

  DOI：

  10.1021/jm00019a004
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-Butyl-4-(2'-tert-butylsulfamoyl-3-fluoro-biphenyl-4-ylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl]-4-chloro-benzoic acid methyl ester 、 2-甲氧基乙胺 反应 48.0h， 以88%的产率得到5-n-butyl-4-<<2'-(N-tert-butylsulfamoyl)-3-fluorobiphenyl-4-yl>methyl>-2-<2-chloro-5-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  对人AT1和AT2亚型具有同等亲和力的强效和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  为了阻止由血管紧张素II（AII）与AT1和AT2受体之间的相互作用引起的影响，我们一直致力于发现对人AT1和AT2受体亚型表现出同等效力的口服活性非肽AII拮抗剂。一系列先前制备的纳摩尔（IC50）三取代的1,2,4-三唑啉酮联苯磺酰胺双作用AII拮抗剂已在五个不同位置进行了修饰，以增加AT2结合亲和力，维持AT1活性并降低人肾上腺AT2 / AT1效能比（IC50比率）≥10。使用多种在三唑啉酮的C5处具有乙基且在N4处具有3-氟取代基的化合物，可以达到目标的人肾上腺效能比<或= 1。 -联芳基甲基部分。这些化合物中最受青睐的化合物44在AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）受体上均表现出亚纳摩尔效价，对后者稍有偏爱，人肾上腺AT2 / AT1 IC50比率为1。具有N2- [2-溴-5-（戊酰氨基）苯基]取代基的叔丁基磺酰基氨基甲酸酯在1 mg / kg时具有出色的iv活性（100％峰抑制，作用时间≥4

  DOI：

  10.1021/jm00019a004