3,3-diphenyloxiranyl-2 diazomethyl ketone | 53884-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyloxiranyl-2 diazomethyl ketone
• 英文别名: 2-diazo-1-(3,3-diphenyl-oxiranyl)-ethanone；2-Diazo-1-(3,3-diphenyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 53884-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KQOHLUXFYBMWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyloxiranyl-2 diazomethyl ketone 、 反-2-丁烯 在 palladium diacetate 作用下， 85.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与α，β-环氧重氮甲基酮的环丙烷化反应和α，β-环氧环丙基酮的重排

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂的α，β-环氧重氮甲基酮1与烯烃的环丙烷化反应。不同取代的环氧重氮酮1a - 1f与环己烯外-正-正戊烷衍生物一起生成。3，3-二苯基环氧乙烷基-2-重氮甲基酮1a与烯烃如异丁烯，E-和Z-丁烯-2反应，得到环氧环丙基酮。3、3-二苯基环氧乙烷基-2环丙基酮2a和9以BF 3为催化剂进行两次连续的重排反应。第一步，环氧化物重排为9进行反应，得到β-酮醛10，其在第二步骤中重新排列成烯酸酯12。后者反应很可能仅限于具有季α-C原子的β-酮醛。已经提出了这种异常反应的理由。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80175-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,3-epoxy-3,3-diphenylpropionate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-diphenyloxiranyl-2 diazomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧重氮甲基酮的合成

  摘要：

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80105-0

文献信息

• Photo-induced rearrangements of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：P.M.M. van Haard、L. Thijs、B. Zwananburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71988-5

  日期：1975.1
• THUS L.; SMEETS F. L. M.; CILLISSEN P. J. M.; HARMSEN J.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 14, 2141-2143
  作者：THUS L.、 SMEETS F. L. M.、 CILLISSEN P. J. M.、 HARMSEN J.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——