cis-2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexylamin | 1237740-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexylamin
• 英文别名: (1R,2R)-2-((dimethylamino)methyl)cyclohexanamine；(1R,2R)-2-((dimethylamino)methyl)cyclohexylamine；(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 1237740-24-7
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: CFSDKEAIRWMYOL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexylamin 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性铵离子液体作为有效的有机催化剂，用于醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-benzyl-2-((dimethylamino)methyl)-cyclohexanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到cis-2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  新型手性铵离子液体作为有效的有机催化剂，用于醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.030

文献信息

• Self-assembled proline-amino thioureas as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Wan-Hui Wang、Takeshi Abe、Xiang-Bo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.025

  日期：2010.12

  A small co-catalyst library of amino thioureas has been established from chiral 1,3-diamines. These bifunctional thioureas can form assemblies with proline to cooperatively catalyze the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. Both the reaction rate (up to 98% yield for 18 h) and the enantioselectivity (up to 94% ee) were significantly improved upon in less polar solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.