S-ethyl 3-isocyanopropanethioate | 1370651-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 3-isocyanopropanethioate
• CAS: 1370651-81-2
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: KBUDFOGJKYZESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-((S)-aziridin-2-yl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-4-ol 、 S-ethyl 3-isocyanopropanethioate 、 以 六氟异丙醇 为溶剂， 以20%的产率得到S-ethyl 3-[[(2R,3S,7S,10S,19S)-16-benzyl-7-methyl-10-(2-methylsulfanylethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,5,8,11,14,17-hexazatricyclo[17.3.0.03,5]docosane-2-carbonyl]amino]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides

  摘要：

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc16027g
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-β-alanine ethyl thioester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到S-ethyl 3-isocyanopropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides

  摘要：

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc16027g

文献信息

• Aziridine-2-carboxaldehyde Dimers Undergo Homo-Ugi 4-Component-5-center Reactions
  作者：Andrei Yudin、Benjamin Rotstein

  DOI：10.1055/s-0030-1260261

  日期：——

  Dimeric alpha-aziridine aldehydes have been used as the aldehyde component in Ugi and Passerini reactions. The highly reactive mixed anhydride intermediate is subject to nucleophilic attack by the aziridine, leading to 'homo-Ugi' beta-acylaziridinyl-alpha-amino-amides. The products can be readily transformed into substituted lactones.