5-(1-Hydroxy-2,2-diphenyl-ethyliden)-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion | 82756-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-Hydroxy-2,2-diphenyl-ethyliden)-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion
• 英文别名: 5-diphenylacetyl-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-(1-hydroxy-2,2-diphenylethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 82756-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: UQFHIWBSEYHDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 5-(1-Hydroxy-2,2-diphenyl-ethyliden)-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-2-[1-(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)diphenylethylamino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting and linking groups for organic synthesis on solid supports

  摘要：

  这项发明涉及有机化合物合成的方法，特别是用于合成肽、寡糖、糖肽和糖脂的保护和连接基团。该发明提供了在固相和溶液合成中均有用的保护和连接基团，特别适用于组合合成。

  公开号：

  US06765089B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,2-二苯基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-(1-Hydroxy-2,2-diphenyl-ethyliden)-1,3-dimethyl-hexahydropyrimidin-2,4,6-trion
  参考文献：
  名称：

  Protecting and linking groups for organic synthesis on solid supports

  摘要：

  这项发明涉及有机化合物合成的方法，特别是用于合成肽、寡糖、糖肽和糖脂的保护和连接基团。该发明提供了在固相和溶液合成中均有用的保护和连接基团，特别适用于组合合成。

  公开号：

  US06765089B1

文献信息

• Zur Strukturabhängigkeit antikoagulanter Wirkungen: Barbitursäuren und Chinolone
  作者：Klaus Rehse、Wolf-Dieter Kapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150605

  日期：——

  Relationships in Oral Anticoagulants: Barbituric Acids and Quinolones. The synthesis of quinolone and barbituric acid derivatives structurally related to the oral anticoagulants phenprocoumon, warfarin and diphenadione is reported. The quinolone 3 and the 5-acylbarbituric acids 8 are enolizid in solution as well as in the solid state. The warfarin analogous 5-alkylbarbituric acids 5 are able to enolize and to

  喹诺酮和巴比妥酸衍生物的合成与口服抗凝剂苯丙香豆素、华法林和苯二酮的结构相似。喹诺酮 3 和 5-酰基巴比妥酸盐 8 以烯醇化形式存在。华法林类似物 5-烷基巴比妥酸 5 可以被烯醇化。所有物质都给大鼠口服一次（330mg/kg），没有显示出抗凝作用。与有关维生素 K 环氧化酶抑制的 Silverman 假设一致，无效的原因在于标题化合物对亲核试剂的反应性较差。口服抗凝剂中的结构活性关系：巴比妥酸和喹诺酮类。在结构上与口服抗凝剂苯丙香豆素相关的喹诺酮和巴比妥酸衍生物的合成，据报道，华法林和地芬那酮。喹诺酮3和5-酰基巴比妥酸8在溶液和固态中都是烯醇化的。华法林类似物 5-烷基巴比妥酸 5 能够烯醇化并形成环状半缩酮。当一次向大鼠口服给药（300 mg kg - 1）时，没有发现化合物具有抗凝活性。认为缺乏活性的原因是标题化合物对亲核试剂的反应性较差。该结果可被视为对维生素 K 环氧化酶活性的
• REHSE, K.;KAPP, W. -D., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 502-509
  作者：REHSE, K.、KAPP, W. -D.

  DOI：——

  日期：——