2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl 2-(4-bromophenyl)acetate | 1451207-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl 2-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: 1,3-Dibromopropan-2-yl 2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 1451207-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₃O₂
• 分子量: 414.919
• InChiKey: KOFRVJHEZYROFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl 2-(4-bromophenyl)acetate 在 四丁基溴化铵 、 sodium disulfide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₁H₁₁BrO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of natural disulfide bruguiesulfurol and biological evaluation of its derivatives as a novel scaffold for PTP1B inhibitors

  摘要：

  Bruguiesulfurol (1), a cyclic 4-hydroxy-dithiosulfonate isolated from mangrove plant Bruguiera gymnorrhiza, was concisely synthesized for the first time in four steps, and a series of its synthetic derivatives were evaluated for in vitro inhibitory effects on PTP1B and related PTPs. Some derivatives were found to have improved pharmacological profile compared with hit 1. Among them, 5a showed the potent selectivity towards PTP1B over other PTPs, including TCPTP, and 7j exhibited the strongest PTP1B inhibitory activity with an IC50 value of 4.54 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.039
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酰氯 、 1,3-二溴-2-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-1-(bromomethyl)ethyl 2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-溴-1-（溴甲基）乙基酯的重排：范围和机理

  摘要：

  摘要 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。 报道了2-溴-1-（溴甲基）乙酯向相应的2-氧代丙基衍生物的新颖重排。通过18 O和2 H标记实验研究了这种转化的机理。反应通过过渡的二氧戊环中间体进行，该中间体被水解以形成相应的乙酸2-氧代丙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339649