3,5-di(methoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-phenyl-1,4-dihydropyridine | 1262150-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(methoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-phenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1262150-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: IVAIFWKAAWNHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基-2-丙烯酸甲酯 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到3,5-di(methoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢形成1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物

  摘要：

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258229

文献信息

• Solid-state silica gel-catalyzed synthesis of fluorescent polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Jakša Bošković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1039/d2ob02119f

  日期：——

  We present the green, highly atom-economical, solid-state silica gel-catalyzed synthesis of polysubstituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines (DHPs) from commercially available materials, amines and ethyl propiolate. The DHP skeleton was assembled by heating the reactants and silica gel in a closed vessel. Aliphatic amines provided 1,4-isomers as the main or only DHP products, but the reactions of aromatic

  我们展示了一种绿色、高度原子经济、固态硅胶催化合成多取代 1,4- 和 1,2-二氢吡啶 (DHPs) 的方法，原料为市售材料、胺和丙炔酸乙酯。通过在密闭容器中加热反应物和硅胶来组装 DHP 骨架。脂肪胺提供 1,4-异构体作为主要或唯一的 DHP 产物，但芳香胺的反应产生 1,4- 和 1,2- 异构体的混合物。据我们所知，这是第一个通过胺与丙炔酸酯反应形成 1,2-DHP 结构的例子。添加1质量百分比的H 2 SO 4到硅胶将产品分布转移到 1,4-DHP 作为主要或唯一获得的异构体。实验和理论分析导致在通往 DHP 的途中鉴定了两个关键中间体，并解释了观察到的区域异构体比率。1,2-DHP 在 MeOH 中显示蓝青色荧光，相对于硫酸奎宁Φ = 0.58 的量子产率Φ = 0.10–0.22，1,4 -DHP 显示蓝紫色荧光，Φ = 0.09–0.81。