1,2-cyclopentadione mono-4-methoxyphenylhydrazone | 116998-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-cyclopentadione mono-4-methoxyphenylhydrazone
• 英文别名: 1,2-Cyclopentanedione, 1-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazone]；2-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 116998-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GGTOHLNETSXOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cyclopentadione mono-4-methoxyphenylhydrazone 在 7percent H₂SO₄ 作用下， 以40%的产率得到7-methoxy-1,4-dihydrocyclopent[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚和环戊[b]吲哚的氮丙啶基醌抗肿瘤剂：细胞毒性和抗肿瘤活性的结构-活性关系。

  摘要：

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择

  DOI：

  10.1021/jm010085u

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05192789A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where n, X and R.sub.1 through R.sub.4 are as defined in the specification, which are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease. Compounds of this invention also inhibit monoamine oxidase and/or act at central .alpha..sub.2 -adrenergic receptors, and hence are useful as antidepressants.

  下面的公式揭示了各种化合物，##STR1## 其中n、X和R.sub.1到R.sub.4如规范中定义的那样，这些化合物对于缓解由胆碱缺乏引起的各种记忆功能障碍（如阿尔茨海默病）是有用的。本发明的化合物还抑制单胺氧化酶和/或作用于中枢α2-肾上腺素受体，因此可用作抗抑郁药。
• Aziridinyl Quinone Antitumor Agents Based on Indoles and Cyclopent[<i>b</i>]indoles:  Structure−Activity Relationships for Cytotoxicity and Antitumor Activity
  作者：Edward B. Skibo、Chengguo Xing、Robert T. Dorr

  DOI：10.1021/jm010085u

  日期：2001.10.1

  DT-diaphorase substrate activity, DNA reductive alkylation, cytostatic/cytotoxic activity, and in vivo activity. As a result, generalizations have been made with respect with respect to the following: DT-diaphorase substrate design, DT-diaphorase-cytotoxicity quantitative structure-activity relationship (QSAR), and DNA reductive alkylating agent design. A saturating relationship exists between the substrate

  就其DT-心肌黄递酶底物活性，DNA还原烷基化作用，细胞抑制/细胞毒性活性和体内活性进行了研究，研究了由1-9系列代表的大量氮丙啶基醌。结果，关于以下方面进行了概括：DT-黄递酶底物设计，DT-黄递酶-细胞毒性定量结构-活性关系（QSAR）和DNA还原烷基化剂设计。在人重组DT-心肌黄递酶的底物特异性与人H460非小细胞肺癌细胞系中的细胞毒性之间存在饱和关系。这种关系的解释是，对于具有高DT-黄递酶底物特异性的底物，还原激活不再是速率限制。在吲哚和环戊[b]吲哚体系中，高DT-黄递质酶底物特异性是不希望的，因为其结果是失去了癌症的选择性，并增加了毒性。我们得出结论，这种类型的叠氮基醌应具有对DT-黄递酶的底物特异性（V（max）/ K（M））<10 x 10（-4）s（-1），以免毒性太大或非选择性。虽然系列1-9的细胞抑制活性和细胞毒性活性需要一些DNA烷基化，但烷基化过多会导致癌症选择