N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-yl)thio]acetamide | 1095141-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-yl)thio]acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1h-cyclo-penta[c]pyridine-3-yl)thio]acetamide；N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-3-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 1095141-95-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: VKACKNPMBPQOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-yl)thio]acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-amino-N-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环戊[ c ]吡啶（2-吡啶）衍生物的合成

  摘要：

  2-（ N- 吗啉基）环戊-1-烯-1-羧酸乙酯与氰基硫代乙酰胺平稳反应，生成吗啉代4-氰基-1-氧代-2,5,6,7-四氢-1 H- 环戊[ c ]吡啶-3-硫醇盐; 前者当用 N-苄基-α-氯乙酰胺 处理时 ，根据反应条件，可以得到 S- 烷基衍生物或环戊[ d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶。在 具有伯胺和甲醛的 曼尼希 型氨基甲基化作用下，上述硫醇盐提供了先前未知的杂环系统的衍生物，即环戊达[ g ]吡啶并[2,1- b ] ] [1,3,5]噻二嗪，收率为81–90％。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0784-1
• 作为产物：
  描述：

  morpholinium 4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-thiolate 、 N-苄基-2-氯乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-[(4-cyano-1-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  环戊[ c ]吡啶（2-吡啶）衍生物的合成

  摘要：

  2-（ N- 吗啉基）环戊-1-烯-1-羧酸乙酯与氰基硫代乙酰胺平稳反应，生成吗啉代4-氰基-1-氧代-2,5,6,7-四氢-1 H- 环戊[ c ]吡啶-3-硫醇盐; 前者当用 N-苄基-α-氯乙酰胺 处理时 ，根据反应条件，可以得到 S- 烷基衍生物或环戊[ d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶。在 具有伯胺和甲醛的 曼尼希 型氨基甲基化作用下，上述硫醇盐提供了先前未知的杂环系统的衍生物，即环戊达[ g ]吡啶并[2,1- b ] ] [1,3,5]噻二嗪，收率为81–90％。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0784-1