(2S)-2-{(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 936257-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-{(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 936257-83-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: FUUIHFAKNBJYAB-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(4R)-4-isopropyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Modular syntheses of oxazolinylamine ligands and characterization of group 10 metal complexes

  摘要：

  报告采用已知路线和新路线合成了氨基烷基恶唑啉和吡咯烷基恶唑啉配体，每种配体都带有一对手性中心。变温核磁共振研究表明，已知的吡咯烷基化合物的逐步合成过程不会因表聚而复杂化；然而，在长时间加热至 80 °C 的条件下，将其中一种氨基烷基衍生物与 Pt(II) 配位，确实会产生非对映的 N,N′-螯合复合物混合物，这是因为与氨基烷基片段相关的手性中心发生了反转。此外，还报道了一种吡咯烷基噁唑啉配体的新合成方法，该方法涉及 Zn 催化的 Cbz 保护的 2-氰基吡咯烷和 β-氨基醇的环化。与之前报道的合成方法相比，该方法具有经济、时间短、纯化步骤少等优点。此外，还公开了一种 N,N′-螯合吡咯烷基噁唑啉的对映体纯 Pd(II) 复合物的晶体结构。关键词：手性配体；配体设计；噁唑啉；变温核磁共振光谱；不对称催化；配位化合物；钯；铂

  DOI：

  10.1139/v06-188
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-{(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropylcarbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-2-{(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modular syntheses of oxazolinylamine ligands and characterization of group 10 metal complexes

  摘要：

  报告采用已知路线和新路线合成了氨基烷基恶唑啉和吡咯烷基恶唑啉配体，每种配体都带有一对手性中心。变温核磁共振研究表明，已知的吡咯烷基化合物的逐步合成过程不会因表聚而复杂化；然而，在长时间加热至 80 °C 的条件下，将其中一种氨基烷基衍生物与 Pt(II) 配位，确实会产生非对映的 N,N′-螯合复合物混合物，这是因为与氨基烷基片段相关的手性中心发生了反转。此外，还报道了一种吡咯烷基噁唑啉配体的新合成方法，该方法涉及 Zn 催化的 Cbz 保护的 2-氰基吡咯烷和 β-氨基醇的环化。与之前报道的合成方法相比，该方法具有经济、时间短、纯化步骤少等优点。此外，还公开了一种 N,N′-螯合吡咯烷基噁唑啉的对映体纯 Pd(II) 复合物的晶体结构。关键词：手性配体；配体设计；噁唑啉；变温核磁共振光谱；不对称催化；配位化合物；钯；铂

  DOI：

  10.1139/v06-188