<(E)-4-Nonenyl>-triphenylphosphonium-bromid | 59512-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(E)-4-Nonenyl>-triphenylphosphonium-bromid
• 英文别名: (E)-(4-nonenyl)triphenylphosphonium bromide；Nonen-4E-triphenylphosphoniumbromid
• CAS: 59512-90-2
• 化学式: Br*C₂₇H₃₂P
• 分子量: 467.429
• InChiKey: ZXHGGLUICZVPBH-IPZCTEOASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(E)-4-Nonenyl>-triphenylphosphonium-bromid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (8Z,12E)-8,12-Hexadecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酸 为溶剂， 生成 <(E)-4-Nonenyl>-triphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  Hammoud,A.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Stereoselective and versatile approach for the synthesis of gossyplure and its components
  作者：N.N. Joshi、V.R. Mamdapur、M.S. Chadha

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85012-7

  日期：1984.1

  Efficient synthetic routes to gossyplure and its components (1a and 1b) were formulated. The three key units viz the alkynol 3, the bromide 5, and the alkanal 13 were derived from easily accessible starting materials. Alkylation of 3 with 5, and subsequent semihydrogenation followed by oxidation, provided the C11-alkenal 8 which was subjected to a stereocontrolled Wittig reaction with a C5-phosphonium

  制定了合成棉酚及其组分（1a和1b）的有效途径。三个重点单位即在炔醇3，溴化物5和链烷醛13是从容易获得的起始材料得到。将3与5烷基化，然后进行半氢化反应再进行氧化，得到C 11-烯烃8，将其与C 5- salt盐进行立体控制的Wittig反应，直接得到所需的信息素（1a + 1b）。其各个组分的合成涉及通过炔属中间体的操作，即炔醇14，其通过3的烷基化获得。然后在14上进行一系列确定的反应，然后提供相应的（E）-和（Z）-烯基phosph盐，这些盐在（Z）特异性Wittig与C 7-醛（13）进行烯化反应后，导致立体选择性合成的1a和1b。
• Matveeva, E. D.; Kvasha, M. P.; Kurts, A.L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.1, p. 1017 - 1021
  作者：Matveeva, E. D.、Kvasha, M. P.、Kurts, A.L.

  DOI：——

  日期：——