1-(4-Tert-butylphenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione | 1392115-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1392115-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: IKNLSVRIZLPOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate 、 1-(4-Tert-butylphenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione 在 dihydroquinidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 以40%的产率得到(S)-(+)-methyl 2-((1-(4-tert-butylphenyl)-4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)(4-isopropylphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N -Itaconimides与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的直接不对称烯丙基烯化

  摘要：

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3012539

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Direct Asymmetric Allylic Alkenylation of <i>N</i>-Itaconimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Lixin Li、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo3012539

  日期：2012.8.3

  asymmetric allylic alkenylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with N-itaconimides as nucleophiles has been developed using a commercially available Cinchona alkaloid catalyst. A variety of multifunctional chiral α-methylene-β-maleimide esters were attained in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 91% ee). The origin of the regio- and stereoselectivity

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。