tert-butyl 3-ethyl-3-formylpiperidine-1-carboxylate | 1205749-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-3-formylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-ethyl-3-formylpiperidine
• CAS: 1205749-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: ARLSPLFKEWLKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-3-formylpiperidine-1-carboxylate 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 3-ethyl-3-ethynylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺化全合成喹布拉克明

  摘要：

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400064
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(cyanomethyl)-2-ethylmalonate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 3-ethyl-3-formylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺化全合成喹布拉克明

  摘要：

  quebrachamine 的全合成是通过 cis-2-alkenylated 吲哚 17 的大环内酰胺化实现的，它是通过吲哚 5b 和哌啶 11 之间的 Sonogashira 反应然后顺式氢化制备的。我们发现化学计量的碘化铜 (I) 限制了炔烃 11 的不需要的格拉泽型同偶联，否则会在 Sonogashira 偶联期间发生。这种直接方法允许从市售化学品开始以十个线性步骤进行全合成。氢化铝锂还原内酰胺 19 的条件是可调节的，因此可以制备 (±)-quebrachamine 或类似物 (±)-kopsiyunnanine D。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400064