(1R,5S,6S,7R)-3-oxo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane | 114647-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-3-oxo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-6-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-3-one；(1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldiphenyl-silyloxymethyl-7-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-3-one；(1R,5S,6S,7R)-6-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-7-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aS,4S,5R,6aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 114647-28-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: CWXVNRPGFLCKNR-PVERMEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3-oxo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 diethylaluminium 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylamide 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 lithium dicyclohexylamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-(2-benzoyloxyethyl)-6-<3(R)-hydroxy-1(E)-octenyl>-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,5S,6S,7R)-3-oxo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-hydroxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.
• - or -selective Horner-Wittig reactions of substituted bicyclo[3.3.0]octane-3-ones with chiral phosphonoacetates
  作者：Hartmut Rehwinkel、Jürgen Skupsch、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82040-7

  日期：1988.1
• KOJIMA, KOICHI;AMEMIYA, SHIGEO;KOYAMA, KAZUO;SAITO, SHINICHI;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4000-4015
  作者：KOJIMA, KOICHI、AMEMIYA, SHIGEO、KOYAMA, KAZUO、SAITO, SHINICHI、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——