(Z)-2-(5-pyrazol-1-ylpent-4-enyl)isoindole-1,3-dione | 1071874-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-pyrazol-1-ylpent-4-enyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (Z)-N-[5-(pyrazol-1-yl)pent-4-en-1-yl]phthalimide
• CAS: 1071874-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: KRQJSLSVYWXPRO-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 在 [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-(5-pyrazol-1-ylpent-4-enyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃向吡唑的区域和立体选择性加成反应中的结构-选择性关系：实验和理论研究

  摘要：

  钌（II）络合物，[Ru（dppe）（PPh 3）（CH 3 CN）2 Cl] [BPh 4 ] {dppe =二苯基膦基乙烷}（1）和[Ru（dppp）2（CH 3 CN）Cl] BPh 4 ]（2）{dppp =二苯基膦基丙烷}，是炔烃使吡唑类乙烯基化的有效催化剂。虽然1-催化的反应是反式选择性的，但是相应的2-催化的反应是顺式-选择性的。实验结果已经通过密度泛函理论计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo502151z

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Addition of Pyrazoles to Alkynes: Selective Synthesis of Double and Single Addition Products
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Yuichi Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.200800353

  日期：2008.8

  contrast to the selective double addition, the corresponding single addition of aliphatic and aromatic terminal alkynes exclusively proceeded in the presence of a catalytic amount of silver nitrate. Internal alkynes also participated in the single addition reaction with the aid of silver triflate as a catalyst. The notable feature of this protocol is the utilization of an addition reaction being optimal

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)