(3S,4S)-3-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-ene | 1301717-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-ene
• 英文别名: 2-((3S,4S)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1301717-35-0
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₂
• 分子量: 314.276
• InChiKey: KRYLDTIGAGWOJO-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-ene 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到(1S,3E,5S)-3,5-dimethyl-1,5-diphenylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereo- and Enantioselective Allylboration of Aldehydes using α-Substituted Allyl/Crotyl Pinacol Boronic Esters via in Situ Generated Borinic Esters

  摘要：

  Readily available, alpha-substituted allyl/crotyl pinacol boronic esters often give low E/Z selectivity (with Z favored) in reactions with aldehydes. We found that addition of nBuLi to the pinacol boronic ester followed by trapping of the alkoxide with TFAA leads to an intermediate allyl borinic ester which undergoes allylboration with very high E selectivity. The substrate scope includes primary to tertiary alkyl alpha-substituents, crotyl substrates, and the previously unreported beta-methallyl pinacol boronic esters. The latter give very high Z selectivity under standard conditions which is completely reversed to high E selectivity under the new conditions. Monitoring the reaction by B-11 NMR confirmed that the reaction proceeds through a borinic ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja401564z
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 lithium chloromethallylide 在 lithium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaborolanyl)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-ene 、 2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-4-phenylhex-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067