4-Acetoxy-N-acetyl-N-benzyl-4-(phenylthio)butanamide | 116414-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-N-acetyl-N-benzyl-4-(phenylthio)butanamide
• 英文别名: [4-[Acetyl(benzyl)amino]-4-oxo-1-phenylsulfanylbutyl] acetate
• CAS: 116414-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: OLKPENACDNOLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁酸 在 sodium periodate 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Acetoxy-N-acetyl-N-benzyl-4-(phenylthio)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-silylated ketene acetals: A novel intramolecular Pummerer-type reaction of .OMEGA.-carbamoylsulfoxides leading to .ALPHA.-thiolactams.

  摘要：

  在干燥的乙腈中，在一定量的碘化锌催化下，ω-氨基甲酰硫醚与 O-硅烷化酮缩醛发生了一种新颖的分子内 Pummerer 型反应，从而在接近中性的条件下以良好到极好的收率得到了 α-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1473

文献信息

• Chemistry of O-silylated ketene acetals1: An efficient synthesis of α-thio--heterocycles from ω-amidosulfoxides by a novel intramolecular pummerer-type rearrangement
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Takashi Miki、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96893-x

  日期：1987.1

  Treatment of ω-amidosulfoxides with -silylated ketene acetals in dry acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide causes a novel intramolecular Pummerer-type rearrangement to give α-thio--heterocycles in high yields.

  在催化量的碘化锌存在下，在干燥的乙腈中用甲硅烷基化的乙烯酮缩醛处理ω-氨基亚砜，引起新型的分子内Pummerer型重排，从而高产率地得到α-硫代-杂环。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1473-1478
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——