1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 124493-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124493-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: XFLCLDYCKOUGAR-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c