2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde | 1124172-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Iodo-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1124172-47-9
• 化学式: C₂₄H₁₉IO₅
• 分子量: 514.316
• InChiKey: QEUYKYAACDSSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxy-5-(2-carbethoxyethenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenylethynyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-iodo-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Total Synthesis of Benzo[b]furan Natural Product XH-14

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of benzo[b]furan natural product XH-14 is demonstrated in nine steps from vanillin. Introduction of iodide substituents in the reaction including optimization of the reaction sequences is essential for the successful synthesis of XH-14. Sonogashira coupling with iodobenzene, iodine-induced cyclization, Wittig reaction, and formylation are critical in the high-yield total synthesis of XH-14.

  DOI：

  10.1080/00397910802399924