3-methyl-2-(2-methyl-but-3-enyl)-furan | 1001653-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-methyl-but-3-enyl)-furan
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylbut-3-enyl)furan
• CAS: 1001653-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SXUUQKGDOUWZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(but-2-enyl)oxy]-3-methyl-pent-3-en-1-yne 在 (p-CF₃-C₆H₄)3P-Au-NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到3-methyl-2-(2-methyl-but-3-enyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的克莱森型重排合成功能化的呋喃。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/jo7022685

文献信息

• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。