4,4,6-三甲基-2-(萘-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环己烷 | 1260068-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,4,6-三甲基-2-(萘-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环己烷
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-2-naphthalen-2-yl[1,3,2]dioxaborinane；4,4,6-Trimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-naphthalen-2-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1260068-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: PJXUYZILYFNDCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-三甲基-2-(萘-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环己烷 、 甲苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-苄基萘
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 、 2-萘硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4,4,6-三甲基-2-(萘-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387

文献信息

• Efficient Borylation of Reactive Aryl Halides with MPBH (4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane)
  作者：Pierre Chavant、Nageswaran PraveenGanesh、Emilien Demory、Christine Gamon、Véronique Blandin

  DOI：10.1055/s-0030-1258059

  日期：2010.10

  The combination of 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane, a particularly stable and inexpensive borylation reagent, and Buchwald's palladium catalyst provides a simple, fast, cost-effective borylation of electron-rich, reactive iodides, bromides, and triflates to produce stable, easily purified boronic esters.

  4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（一种特别稳定且价格低廉的硼化试剂）与 Buchwald 的钯催化剂的组合提供了一种简单、快速、经济高效的富含电子的反应性碘化物、溴化物的硼化物和三氟甲磺酸酯生成稳定、易于纯化的硼酸酯。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with 4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Miki Murata、Yosuke Sogabe、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.3987/com-12-s(n)28

  日期：——

  The nickel-catalyzed borylation of aryl iodides and bromides with 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane was achieved. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of common functional groups in aryl halides to be tolerated. A DFT study on the catalytic cycle shows that C-B bond formation occurs through sigma-bond metathesis between dialkoxyborane and arylnickel(II) halide intermediates.