(1R,2R)-N,N'-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine | 630402-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 630402-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S₂
• 分子量: 302.464
• InChiKey: GBNGDXILKRYSKW-WLNUUSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以88%的产率得到(1R,2R)-N¹,N²-bis(thiophen-2-ylmethyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性DACH连接的寡聚噻吩的合成，多相表征和螺旋度控制。

  摘要：

  描述了一类新的手性寡聚噻吩。单，二，三，四联噻吩已通过二氨基或二亚氨基与对映体纯的反式1,2-环己二胺（DACH）连接。DACH的立体化学，接头的类型和寡聚噻吩的大小决定了这些分子的构象柔性，因此决定了它们在溶液和固态下的分子和超分子螺旋性。详细描述了二氨基双（联噻吩）的情况，其反转螺旋性并在从溶液到膜的转变中显示手性扩增。基于溶液和固态中的圆二色性，单晶/薄膜X射线衍射和偏振光学显微镜的组合使用，提出了一种工作机制来解释这种意外行为。

  DOI：

  10.1002/chem.200600312
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化芳族酮的不对称转移氢化的手性含硫配体

  摘要：

  新的高效催化剂体系，与IrCl（COD）PPh 3和手性[SNNS]型配体相结合，被用于在温和的反应条件下芳族酮的不对称转移加氢。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的旋光醇。还制备并表征了具有[SNNS]型配体的手性Ir（I）配合物，其显示出良好的对映选择性和高活性。该反应可以在空气中进行，并且大大简化了催化实验。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.016

文献信息

• Catalytic, enantioselective allylation of α-iminoesters promoted by silver(I) complexes of chiral imines
  作者：Federica Colombo、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.071

  日期：2007.4

  The catalytic enantioselective addition of allyltributylstannane to N-protected α-iminoesters promoted by silver(I) trifluoromethanesulfonate in the presence of chiral imine ligands was studied. After testing several chiral imines derived from 1,2-diaminocyclohexane and binaphthyl diamine a very simple experimental procedure was developed that allowed us to obtain optically active homoallylic amines

  研究了在手性亚胺配体的存在下，将烯丙基三丁基锡烷催化对映选择性加成至由三氟甲磺酸银（I）促进的N保护的α-亚氨基酯。在测试了几种衍生自1,2-二氨基环己烷和联萘二胺的手性亚胺之后，开发了一种非常简单的实验程序，使我们能够以非常高的收率和高达71％的对映选择性获得旋光性均烯丙基胺。
• Polydentate ligands and their complexes for molecular catalysis
  申请人：Triad National Security, LLC

  公开号：US10550139B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Embodiments of the present disclosure relate generally to novel achiral and chiral sulfur-, nitrogen- and phosphorus-containing ligands, designated as NNS-type, P(O)NS-type, PNS-type, SNNS-type, SNNP(O)-type, or SNNP-type polydentate ligands and transition metal complexes of these ligands, including iridium complexes having PNS-type and NNS-type ligands. The catalysts derived from these ligands and transition metal complexes may be used in a wide range of catalytic reactions, including hydrogenation and transfer hydrogenation of unsaturated organic compounds, dehydrogenation of alcohols and boranes, various dehydrogenative couplings, chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated alcohols, and other catalytic transformations.

  本公开的实施方案一般涉及新型非手性和手性含硫、氮和磷配体，即NNS型、P(O)NS型、PNS型、SNNS型、SNNP(O)型或SNNP型多齿配体以及这些配体的过渡金属配合物，包括具有PNS型和NNS型配体的铱配合物。由这些配体和过渡金属配合物衍生的催化剂可用于多种催化反应，包括不饱和有机化合物的氢化和转移氢化、醇和硼烷的脱氢、各种脱氢偶联反应、α,β-不饱和醇的化学选择性氢化以及其他催化转化反应。
• POLYDENTATE LIGANDS AND THEIR COMPLEXES FOR MOLECULAR CATALYSIS
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：US20170088571A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Embodiments of the present disclosure relate generally to novel achiral and chiral sulfur-, nitrogen- and phosphorus-containing ligands, designated as NNS-type, P(O)NS-type, PNS-type, SNNS-type, SNNP(O)-type, or SNNP-type polydentate ligands and transition metal complexes of these ligands, including iridium complexes having PNS-type and NNS-type ligands. The catalysts derived from these ligands and transition metal complexes may be used in a wide range of catalytic reactions, including hydrogenation and transfer hydrogenation of unsaturated organic compounds, dehydrogenation of alcohols and boranes, various dehydrogenative couplings, chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated alcohols, and other catalytic transformations.