trans-3-phenyl-2-(m-tolyl)oxirane | 38503-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3-phenyl-2-(m-tolyl)oxirane
• 英文别名: (+/-)-trans-2-phenyl-3-m-tolyl-oxirane；(+/-)-trans-2-Phenyl-3-m-tolyl-oxiran
• CAS: 38503-20-7；52881-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OKOBEKPWRVKUFW-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-苯基-2-M-甲苯基乙烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 苯 作用下， 生成 trans-3-phenyl-2-(m-tolyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  用过苯甲酸氧化烯烃。动力学研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001525

文献信息

• Chiral Macrocyclic Organocatalysts for Kinetic Resolution of Disubstituted Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Tadashi Ema、Maki Yokoyama、Sagiri Watanabe、Sota Sasaki、Hiromi Ota、Kazuto Takaishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01838

  日期：2017.8.4

  Among chiral macrocycles 1 synthesized, 1m with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylethynyl group was the best organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclic carbonates from disubstituted or monosubstituted epoxides and CO2. The X-ray crystal structure of 1m revealed a well-defined chiral cavity with multiple hydrogen-bonding sites that is suitable for the enantioselective activation of

  在合成的手性大环化合物1中，具有3,5-双（三氟甲基）苯基乙炔基的1m是从二取代或单取代的环氧化物和CO 2对映选择性合成环状碳酸酯的最佳有机催化剂。1m的X射线晶体结构揭示了一个明确定义的手性腔，带有多个氢键位，适用于环氧化物的对映选择性活化。提议的催化循环得到DFT计算的支持。
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• Epoxide Formation by Indirect Electroreductive Coupling between Aldehydes or Ketones and Activated<i>gem</i>-Dichloro Compounds
  作者：J. P. Paugam、S. Oudeyer、E. Léonel、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1055/s-2004-815915

  日期：——

  Epoxides are prepared by indirect electroreductive coupling of carbonyl compounds (aldehydes or ketones) and activated gem-dichloro compounds. This process is more efficient with aryl ketones than with aryl aldehydes. Though yields are only moderate, this method offers the valuable advantage of avoiding the use of strong bases or peroxides.

  环氧化物是通过羰基化合物（醛或酮）和活化的偕二氯化合物的间接电还原偶联制备的。这个过程使用芳基酮比使用芳基醛更有效。虽然收率适中，但这种方法提供了避免使用强碱或过氧化物的宝贵优势。
• A New Synthesis of trans-2,3-Diaryloxiranes and 2-(1H-Benzo[d][1,2,3]-[nl]triazol-1-yl)-1-arylethanols via the Reactions of 1-Benzyl-3-methylbenzo-[nl]triazolium Ylide with Aryl Aldehydes
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0031-1289555

  日期：2011.12

  1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium ylide was formed by the reaction of 1-benzyl-3-methylbenzotriazolium iodide with t-BuOK. Subsequently it reacted with various aryl aldehydes to give the corresponding trans-2,3-diaryloxiranes and 2-(1H-benzo-[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-arylethanols in moderate to high yields.

  1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium ylide 是由 1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium iodide 与 t-BuOK 反应生成的。随后，它与各种芳基醛反应，得到相应的反式-2,3-二芳基环氧乙烷和 2-(1H-苯并-[d][1,2,3]三唑-1-基)-1-芳基乙醇，收率从中等到较高。