N-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17467-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 17467-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• 分子量: 287.773
• InChiKey: IAJJTWBVTDYRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.2 mg的产率得到N-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于一锅法合成3,5-二取代1,2,4-噻二唑的外部无氧化剂电氧化分子内SN键形成

  摘要：

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1768093

文献信息

• Transition-metal-free S–N bond formation: synthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Zan Yang、Ting Cao、Si Liu、An Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c9nj01419e

  日期：——

  has been developed by the reaction of isothiocyanates with amidines. This protocol which is free of metal, catalyst and iodine involves O2 oxidative S–N bond formation for the synthesis of various 5-amino-1,2,4-thiadiazole derivatives with excellent to good yields. High regioselectivity, mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance are the highlights of the report

  通过异硫氰酸酯与am的反应，已经开发出一种新颖的绿色合成5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。该方案不含金属，催化剂和碘，涉及O 2氧化S–N键的形成，可用于合成各种5-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物，并具有优异的收率。高区域选择性，温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该报告的重点。
• Electrochemical Oxidative Intramolecular N–S Bond Formation: Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-Thiadiazoles
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03155

  日期：2020.3.6

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 3-substituted 5-amino-1,2,4-thiadiazoles has been developed through the electro-oxidative intramolecular dehydrogenative N-S bond formation of imidoyl thioureas. Various 1,2,4-thiadiazole derivatives were synthesized in good to excellent yields with broad substrate scope and excellent functional group tolerance under catalyst- and oxidant-free electrolytic

  通过亚氨基硫基脲的电氧化分子内脱氢NS键的形成，已经开发了一种简便而有效的合成3-取代的5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。在室温下在无催化剂和无氧化剂的电解条件下，合成了各种1,2,4-噻二唑衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Directed evolution of Escherichia coli surface-displayed Vitreoscilla hemoglobin as an artificial metalloenzyme for the synthesis of 5-imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Hanqing Xie、Yuyang Liu、Weiwei Han、Junhao Wu、Lei Cheng、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d4sc00005f

  日期：——

  original heme cofactor was used as an artificial thiourea oxidase (ATOase) to synthesize 5-imino-1,2,4-thiadiazoles. After two rounds of directed evolution using combinatorial active-site saturation test/iterative saturation mutagenesis (CAST/ISM) strategy, the evolved six-site mutation VHbSD-Co (6SM-VHbSD-Co) exhibited significant improvement in catalytic activity, with a broad substrate scope (31 examples)

  人工金属酶 （ArM） 是通过将有机金属催化剂锚定到可进化的蛋白质支架上来构建的。它们具有两种组分的优点，并在新自然反应的体内催化方面表现出相当大的潜力。在此，大肠杆菌表面显示玻璃体血红蛋白 （VHbSD-Co） 锚定了钴卟啉辅因子而不是原始血红素辅因子，用作人工硫脲氧化酶 （ATOase） 合成 5-亚氨基-1,2,4-噻二唑。在使用组合活性位点饱和测试/迭代饱和诱变 （CAST/ISM） 策略进行两轮定向进化后，进化的六位点突变 VHbSD-Co （6SM-VHbSD-Co） 在催化活性方面表现出显着改善，具有广泛的底物范围 （31 个实例） 和全细胞的高产量。本研究显示了在新自然反应中使用 VHb ArMs 的潜力，并证明了大肠杆菌表面显示方法的适用性，即通过取代体内血蛋白中的卟啉辅因子来增强催化性能。
• Transition-metal-free visible light-promoted photoredox oxidative dehydrogenative cyclization: expeditious approach to 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Zhiqiang Xiong、Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.577

  日期：——
• Zbirovsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4091 - 4098
  作者：Zbirovsky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——