2-(4'-methyl-2'-pyridyl)cyclohexanone | 10222-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methyl-2'-pyridyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-methylpyridin-2-yl)cyclohexanone；2-(4-Methyl-2-pyridyl)-cyclohexanon；2-(4-Methylpyridin-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 10222-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KWBJCDRHFMFBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methyl-2'-pyridyl)cyclohexanone 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89 %的产率得到2-(4-methylpyridin-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种由 Pd/C-乙烯体系催化的 2-(吡啶-2-基)苯酚和 2-(吡啶-2-基)苯胺的新合成策略。起始原料2-(吡啶-2-基)环己-1-酮可以通过取代的吡啶N-氧化物和环己酮的反应容易地制备。该方法最有用的特点是，2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺都可以使用相同的化合物作为起始材料轻松独立合成，只需添加或不添加氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00423
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methyl-pyridin-2-yl)-cyclohex-1-enol 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4'-methyl-2'-pyridyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Suwinski, Jerzy; Walczak, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 871 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H NMR Determination of Absolute Configuration of 1- or 2-Aryl-Substituted Alcohols and Amines by Means of Their Diastereomers: Novel Separation Technique of Diastereomeric Derivatives of Pyridyl Alcohols by Extraction
  作者：Masato Matsugi、Kinuyo Itoh、Masatomo Nojima、Yuri Hagimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5551::aid-chem5551>3.0.co;2-v

  日期：2002.12.16

  A convenient method to determine the absolute configuration of trans-2-aryl cyclohexanols, 1-aryl alcohols and amines was achieved. This method takes advantage of the 1H NMR spectroscopic observations of the remarkable high-field shift of C18-CH3 protons caused by the aromatic shielding effect. It is based on a discrimination of the difference of the environments in two diastereomers derived from 3

  实现了确定反式-2-芳基环己醇，1-芳基醇和胺的绝对构型的简便方法。该方法利用了1H NMR光谱观察到的由芳族屏蔽效应引起的C18-CH3质子显着的高场位移。它基于对衍生自3β-乙酰氧基-5-乙烯酸的两种非对映异构体中环境差异的区分。此外，观察到，基于其碱性的差异，通过萃取简单地分离了吡啶醇的相应的非对映异构衍生物。
• SUWINSKI, J.;WALCZAK, K., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 10-12, 1077-1083
  作者：SUWINSKI, J.、WALCZAK, K.

  DOI：——

  日期：——