(1S,2S,3S,4R,5R)-4-Methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 110104-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 110104-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UFNWMPMCJSZZPY-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-(2-Methyl-2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)oxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-4-Methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——