| 1454837-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• CAS: 1454837-49-0
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O
• 分子量: 279.056
• InChiKey: WRGWQAGRAYZETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)cinnamaldehyde 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 2-氨基-1H-吲哚和溴烯醛的对映选择性环化用于合成手性 2-芳基-2,3-二氢嘧啶基[1,2-a]吲哚-4 (1H)-酮

  摘要：

  开发了一种高效的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 2-溴烯醛与 2-氨基-1 H-吲哚的对映选择性 [3 + 3] 成环反应。使用NHCs作为催化剂合成了一系列功能化的2-芳基-2,3-二氢嘧啶基[1,2- a ]吲哚-4(1H ) -酮，收率良好，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01006f

文献信息

• Formal [3 + 4] Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Access to Enantioenriched N–<i>H</i>-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Chao Fang、Tao Lu、Jindong Zhu、Kewen Sun、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01457

  日期：2017.7.7

  An unprecedented formal [3 + 4] annulation of α,β-unsaturated acyl azoliums with 2-aminobenzenethiols has been utilized to synthesize enantioenriched N–H-free 1,5-benzothiazepines, which are recognized as privileged structures in numerous biologically active scaffolds. This protocol offers a rapid and direct pathway to access the target compounds with high enantioselectivities and has been applied

  α，β-不饱和酰基偶氮与2-氨基苯硫醇的前所未有的正式[3 + 4]环空反应已用于合成对映体富集的不含N- H的1,5-苯并硫氮杂s烷，在许多具有生物活性的支架中，这种结构被认为是特权结构。该方案提供了一种快速，直接的途径来以高对映选择性接近目标化合物，并已用于手性药物（R）-噻嗪酮的简明合成中。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stereoselective Cascade Reaction: Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Hai-Rui Zhang、Zhen-Wen Dong、Yu-Jie Yang、Ping-Luan Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol4024985

  日期：2013.9.20

  The first N-heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective aza-Michael–Michael–lactonization cascade reaction of 2′-aminophenylenones and 2-bromoenals for the construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers has been achieved in high yields (up to 98%) with excellent diastereo- (>25:1) and enantioselectivities (up to 98.7% ee).

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-aminochromones to access chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridinones
  作者：Pengrui Jiang、Jingcheng Guo、Minghua Gong、Xiangui Zhou、Wei Cao、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1ob00720c

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-aminochromones has been successfully developed. A structurally diverse set of chromeno[2,3-b]pyridinones was efficiently constructed in acceptable to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and easy scale-up.

  N-杂环卡宾催化的溴烯醛与 2-氨基色酮的 [3 + 3] 环化已成功开发。一组结构多样的色烯[2,3- b ]吡啶酮以可接受的高产率有效构建。该反应具有反应条件温和、底物范围广、易于放大等特点。
• Oxidant free synthesis of α-pyrones <i>via</i> an NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenals with 2-chloro-1,3-diketones
  作者：Cong Luo、Xinyi Xu、Jianfeng Xu、Xingkuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob01859d

  日期：——

  An NHC-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between α-bromo enals and 2-chlorocyclohexane-1,3-diones was developed for the rapid and efficient synthesis of various 4,5,6-trisubstituted α-pyrones, which are core structures in numerous natural products and synthetic bioactive molecules, in generally good to excellent yields.

  开发了 NHC 催化的 α-溴烯醛和 2-氯环己烷-1,3-二酮之间的 [3 + 3] 环化反应，用于快速有效地合成各种 4,5,6-三取代的 α-吡喃酮，它们是核心许多天然产物和合成生物活性分子中的结构，通常具有良好到极好的收率。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Carbocycle-Fused Uracils via Formal [4 + 2] Annulation/Lactone Formation/Decarboxylation Cascade
  作者：Chen Lin、Simiao Zhang、Jingyi Wang、Lei Chen、Yiwei Zhu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01165

  日期：2022.5.27

  six-membered carbocycle fused uracils has been demonstrated by the reaction of the remotely enolizable 6-methyluracil-5-carbaldehydes with 2-bromoenals. The reaction involves an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [4 + 2] annulation of o-quinodimethane (oQDM) dienolates with α,β-unsaturated acylazoliums, followed by a cascade lactone formation/decarboxylation process. This protocol unlocks a new platform

  远程可烯醇化的 6-methyluracil-5-carbaldehydes 与 2-bromoenals 的反应证明了一种前所未有的新型六元碳环稠合尿嘧啶的有机催化不对称结构。该反应涉及 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环化邻醌二甲烷 ( o QDM) 二烯醇化物与 α,β-不饱和酰基唑鎓，然后是级联内酯形成/脱羧过程。该协议解锁了一个新平台来获取对映体富集的碳环融合尿嘧啶。