4,4'-bis{2-[5-(3-thiophen-2-yl-benzo[c]thiophen-1-yl)-thiophen-2-yl]vinyl}-2,2'-bipyridine | 1188337-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-bis{2-[5-(3-thiophen-2-yl-benzo[c]thiophen-1-yl)-thiophen-2-yl]vinyl}-2,2'-bipyridine
• 英文别名: bipy-DTBT
• CAS: 1188337-31-6
• 化学式: C₄₆H₂₈N₂S₆
• 分子量: 801.138
• InChiKey: FWAZMGIRVWOCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.83
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-bis-(triphenylphosphoniummethyl)-2,2’-bipyridine chloride 、 5-(3-thiophen-2-yl-benzo[c]thiophen-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到4,4'-bis{2-[5-(3-thiophen-2-yl-benzo[c]thiophen-1-yl)-thiophen-2-yl]vinyl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral, electrochemical and photovoltaic properties of novel heteroleptic polypyridyl ruthenium(II) donor-antenna dyes

  摘要：

  我们设计、合成并表征了一系列携带不同供体-天线分子的新型杂环 Ru(II)(4,4′-二羧酸-2,2′-联吡啶)(联吡啶供体-天线配体)(NCS)2 配合物。将 1,3-二（2-噻吩基）苯并[c]-噻吩（DTBT）、反式二苯乙烯（tS）和 4-{2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]-乙氧基}-N,N-二苯基苯胺（TPA-EO）共价连接到 2,2′-联吡啶时，采用了一般的合成程序。首先，通过 Vilsmeier-Haack 反应得到相应的醛官能化的供体天线化合物，然后在 Wittig 条件下与 4,4′-双（三苯基膦-甲基）-2,2′-联吡啶氯反应，得到所需的双吡啶供体天线分子。为了生成二甲基氨基（NMe2）取代的供体天线化合物，4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶和布雷德克试剂发生了反应。从二氯（对苯二酚）钌（II）二聚体开始，通过一锅反应最终得到了 Ru（II）配合物，即 Ru-DTBT-NCS、Ru-tS-NCS、Ru-TPA-EO-NCS 和 Ru-NMe2-NCS。对双吡啶供体-天线分子以及配合物进行了全面表征，并详细研究了它们的光学和电化学特性。在 AM1.5G 条件（100 mW cm-2）下，在固态染料敏化太阳能电池中对新型 Ru(II)双(联吡啶)(NCS)2 染料进行了初步测试，短路电流密度分别为 1.06、2.15、3.42 和 4.03 mA cm-2，开路电压分别为 625、635、685 和 735 mV，填充因子约为 45%，Ru-DTBT-NCS、Ru-NMe2-NCS、Ru-tS-NCS 和 Ru-TPA-EO-NCS 的总效率分别为 0.31、0.58、0.99 和 1.37%。

  DOI：

  10.1039/b901988j