(1R,4R,6S)-4-((Z)-hex-3-en-1-yl)-8-oxo-7-phenyl-7-azabicyclo[4.2.0]octane-3,3-dicarbonitrile | 1296208-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (1R,4R,6S)-4-((Z)-hex-3-en-1-yl)-8-oxo-7-phenyl-7-azabicyclo[4.2.0]octane-3,3-dicarbonitrile
• CAS: 1296208-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: CACFLKZZSNBDJT-QOPWDLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nona-2ξ,6c-dienal 、 2-(prop-2-ynyl)malononitrile 、 苯基羟胺 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,4R,6S)-4-((Z)-hex-3-en-1-yl)-8-oxo-7-phenyl-7-azabicyclo[4.2.0]octane-3,3-dicarbonitrile 、 (1S,4S,6R)-4-((Z)-hex-3-en-1-yl)-8-oxo-7-phenyl-7-azabicyclo[4.2.0]octane-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233