2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran | 940928-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2,4-Dimethoxyoxane
• CAS: 940928-44-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BUIDETPFTXOXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3-methoxy-pentanal cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of 2,4-dimethoxytetrahydropyrans

  摘要：

  从2,4-二甲氧基四氢吡喃（1）中催化酸消除甲醇会产生2-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃（3），而不是预期的烯烃4-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃（2）。1,3-二溴-5,5-二甲基海因噻嗪与3在乙醚-甲醇中反应，分别给出异构体3β-溴-2α,4α-二甲氧基四氢吡喃（5a）和3α-溴-2α,4β-二甲氧基四氢吡喃（5b）的2:1混合物。解释了5a优于5b和海因噻嗪的溴和甲醇高度选择性攻击3的C-3和4的C-4，以及只提供化合物3的锌在乙醇中还原5ab。在水和1,2-二甲氧基乙烷混合物中加入Amberlite IR-120，室温下反应1会产生2-羟基-4-甲氧基四氢吡喃（6），作为顺反异构体比率为1:1的平衡混合物，这给出了6的0.9 kcal/mol的反异构效应值。2-乙酰氧基-4-甲氧基四氢吡喃的热解未能产生烯烃2，只导致广泛的分解。

  DOI：

  10.1139/v69-513