(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol | 54130-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol；(1S,2S)-2-phenylthio-1,2-diphenyl-1-ethanol；(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanol；1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanol；threo-1,2-Diphenyl-2-phenylmercapto-ethanol；1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 54130-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: YGLFESHQPFAHJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-diphenyl-1-phenylsulfonylethylene
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects and profiles of the double elimination reaction of .beta.-substituted sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a016
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diphenyl-1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decane 、 环己-1,3-二烯-5-炔 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAYAMA, JUZO;SUGIURA, HIDETOSHI;SHIOTSUKI, ATSUKO;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2195-2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne-induced fragmentation of 1,3-oxathiolanes. A novel method for deprotection of carbonyl groups, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Atsuko Shiotsuki、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98960-3

  日期：1985.1

  A variety of 1,3-oxathiolanes undergo a benzyne-induced fragmentation leading to phenyl vinyl sulfides and carbonyl compounds. The reaction developed here provides a novel method for deprotection of carbonyl compounds from 1,3-oxathiolanes, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition.

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。
• Salan-Vanadium Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides with Aromatic Thiols
  作者：Jiangtao Sun、Weijin Gu、Yijun Huang、Xu Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788489990

  日期：2009.6.1

  The first example of salan-vanadium catalyzed enantioselective ring-opening of meso-epoxides has been reported, which furnished β-hydroxy sulfides in good yields and moderate enantioselectivities.

  首次报道了以salan-钒为催化剂的手性选择性开环反应，该反应能够高效地生成β-羟基硫化物，并具有适度的对映选择性。
• The soivolysis of <i>trans</i>-1,2-diphenyl-2-phenylthio[1-¹³C]vinyl tosylate in anhydrous or aqueous acetic acid
  作者：Choi Chuck Lee、Charles Y. Fiakpui、J. Wilson Quail

  DOI：10.1139/v82-109

  日期：1982.3.15

  The acetolysis of trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiol[1-13C]vinyl tosylate (2-OTs-1-13C) under anhydrous conditions (HOAc–Ac2O–NaOAc) gave trans-1,2-diphenyl-2-phenylthio[1,2-13C]vinyl acetate (2-OAc-1,2-13C) as product. The label was scrambled equally over C-1 and C-2 and there was no detectable amount of cis-product. These results are consistent with the involvement of an intermediate sulfur-bridged

  trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiol[1-13C]vinyl tosylate (2-OTs-1-13C) 在无水条件 (HOAc-Ac2O-NaOAc) 下乙酰化得到 trans-1,2-diphenyl-2 -苯硫基[1,2-13C]乙酸乙烯酯(2-OAc-1,2-13C)作为产物。标记在 C-1 和 C-2 上等量打乱，没有可检测到的顺式产物。这些结果与反应中涉及中间体硫桥连的钍离子一致。2-OTs-1-13C 在 70% HOAc – 30% H2O 中的溶解，其中含有 3 当量。NaOAc 生成 1,2-二苯基-2-苯硫基 [1,2-13C] 乙酮 (α-苯基-α-(苯硫基) 苯乙酮) (5-1,2-13C) 和 1,2-二苯基 [1, 2-13C]乙酮（脱氧安息香）（6-1,2-13C）分别作为主要和次要产物。这两种酮中的 13C 标记再次均等地分布在
• Highly Enantioselective Reactions of Configurationally Labile α-Thioorganolithiums Using Chiral Bis(oxazoline)s via Two Different Enantiodetermining Steps
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0025191

  日期：2000.11.22

  that the reaction of α-lithio benzyl phenyl sulfide proceeds through a dynamic kinetic resolution pathway. The enantioselective reactions of α-lithio benzyl 2-pyridyl sulfide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of benzyl phenyl sulfide. We confirmed that this reaction proceeds through a dynamic thermodynamic resolution pathway in which the reaction with an

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。
• Chiral Scandium-Catalysed Enantioselective Ring-Opening ofmeso-Epoxides with N-Heterocycle, Alcohol and Thiol Derivatives in Water
  作者：Marine Boudou、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600290

  日期：2006.12

  of Sc(OSO3C12H25)3 and a chiral bipyridine ligand, asymmetric ring-opening of meso-epoxides with aromatic N-heterocycles, an alcohol and thiols proceeded smoothly to afford the corresponding products in moderate to good yields (34–85 %) with high to excellent enantioselectivities (74–96 % ee). Water was used as the sole and essential solvent in these important enantioselective transformations.

  在催化量的Sc（OSO 3 C 12 H 25）3和手性联吡啶配体存在下，内消旋环氧与芳族N杂环，醇和硫醇的不对称开环顺利进行，得到适度的相应产物到良好的对映选择性（74–96％ee）的高收率（34–85％）。在这些重要的对映选择性转化中，水被用作唯一的必需溶剂。