2,3-dichloro-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 91799-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dichlor-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；2.3-Dichlor-1.4.5-trioxy-naphthalin；Juglondichlorid；2,3-Dichloro-5-hydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 91799-86-9
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₃
• 分子量: 245.062
• InChiKey: NOAFKMZCHDHULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(p-tolylthio)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular docking, and biological activity of thioether derived from juglone in preclinical models of chronic myeloid leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.comtox.2021.100197
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-dichloro-5-hydroxy-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  岩藻酸和异岩酮酸衍生物以及相关二羟基蒽醌的合成

  摘要：

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde

  DOI：

  10.1039/a704317a

文献信息

• Wheeler; Scott, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 836
  作者：Wheeler、Scott

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Dawson; McEwen, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1973
  作者：Wheeler、Dawson、McEwen

  DOI：——

  日期：——