2-((perfluorohexyl)thio)benzo[d]thiazole | 132786-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((perfluorohexyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Tridecafluorohexylsulfanyl-benzothiazole；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 132786-28-8
• 化学式: C₁₃H₄F₁₃NS₂
• 分子量: 485.293
• InChiKey: NSPWZNNVNOVUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((perfluorohexyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到2-((perfluorohexyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于制备含S和N的氟代烷基化合物和磺酸聚合物的双杂原子氟代烷基化试剂

  摘要：

  第一种稳定的二杂原子氟烷基化试剂2-（（（2-叠氮基-1-氯-1,2,2-三氟乙基）硫基）嘧啶（ACTP），已经通过新型方法制备。通过使用该试剂，已经成功地制备了各种氟化硫醚和砜。系统地研究了一锅反应中氟烷基2-嘧啶砜的脱芳基和脱芳基氧化反应，结果表明氟烷基亚磺酸盐和磺酸盐均可以高收率获得。另外，ACTP被证明可用于制备氟化磺酸质子交换膜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00347
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 2-巯基苯并噻唑 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((perfluorohexyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于制备含S和N的氟代烷基化合物和磺酸聚合物的双杂原子氟代烷基化试剂

  摘要：

  第一种稳定的二杂原子氟烷基化试剂2-（（（2-叠氮基-1-氯-1,2,2-三氟乙基）硫基）嘧啶（ACTP），已经通过新型方法制备。通过使用该试剂，已经成功地制备了各种氟化硫醚和砜。系统地研究了一锅反应中氟烷基2-嘧啶砜的脱芳基和脱芳基氧化反应，结果表明氟烷基亚磺酸盐和磺酸盐均可以高收率获得。另外，ACTP被证明可用于制备氟化磺酸质子交换膜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00347

文献信息

• Deoxygenative perfluoroalkylthiolation of carboxylic acids with benzothiazolium reagents
  作者：Alex Haswell、Matteo Tironi、Haoyue Wang、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110231

  日期：2024.1

  Deoxygenative perfluoroalkylthiolation reactions of readily available carboxylic acid derivatives have been developed using a series of 2-(perfluoroalkylthio)benzothiazolium (BT-SRF) reagents as convenient sources of perfluoroalkylthiolate anions. This method avoids pre-activation of the substrates and delivers rarely reported perfluoroalkyl thioesters featuring SRF groups up to C6F13. A survey of

  使用一系列 2-(全氟烷硫基)苯并噻唑鎓 (BT-SR F ) 试剂作为全氟烷基硫醇根阴离子的便捷来源，开发了易于获得的羧酸衍生物的脱氧全氟烷基硫基化反应。该方法避免了底物的预活化，并提供了很少报道的具有 SR F基团高达 C 6 F 13的全氟烷基硫酯。使用五氟乙基硫醇化试剂 BT-SC 2 F 5对羧酸底物进行的调查也揭示了该方法作为获取未充分探索的氟化化合物的方法的普遍性。
• Perfluoroalkylation of 2-mercaptobenzothiazole and its analogues with perfluoroalkyl iodides by an SRN1 reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80303-6

  日期：1991.1

  The thiolates, generated in situ by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole (1) and its analogues (2) and (3) with sodium hydride, react under UV irradiation with perfluoroalkyl iodides (4)-(8) to give the corresponding heteroaromatic perfluoroalkyl sulfides (9)-(18) in 50-98% yields. The fact that the UV irradiation increases the conversion of perfluoroalkyl iodides and that the radical scavenger di-tert-butylnitroxide suppresses the reaction demonstrates that the reaction proceeds via an S(RN)1 mechanism.