6-cyanopyridine-2-sulfonyl chloride | 1343041-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-cyanopyridine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 1343041-93-9
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 202.621
• InChiKey: MYMMVLIOCVILFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H335,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanopyridine-2-sulfonyl chloride 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以560 mg的产率得到6-cyanopyridine-2-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟的脱磺化 Suzuki-Miyaura 偶联。

  摘要：

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111977
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylthio)picolinonitrile 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-cyanopyridine-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟的脱磺化 Suzuki-Miyaura 偶联。

  摘要：

  磺酰氟已成为获得磺酰化衍生物的强大“点击”亲电试剂。然而，它们对 CC 键形成转化相对惰性，特别是在过渡金属催化下。在这里，我们描述了芳基磺酰氟作为 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的亲电试剂的条件。这种脱磺化交叉偶联在不存在碱的情况下选择性地发生，并且不寻常地，甚至在存在强酸的情况下也会发生。两种生物活性化合物类似物的不同一步合成展示了磺酰氟的扩展反应性，包括 S-Nu 和 CC 键的形成。机理实验和 DFT 计算表明，氧化加成发生在 CS 键上，然后脱磺化形成促进金属转移的 Pd-F 中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202111977

文献信息

• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3312172A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  An objective of the present invention is to provide low-molecular-weight compounds that can inhibit Src family kinases. The present invention relates to compounds represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof. In the formula, Ar1 is optionally substituted C6-10 arylene or 5- to 10-membered heteroarylene, and Ar2 is optionally substituted C6-10 aryl or 5- to 10-membered heteroaryl. R1 and R2 are defined as described in the specification.

  本发明的目的是提供可抑制 Src 家族激酶的低分子量化合物。本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐类。式中，Ar1为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基，Ar2为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基。R1 和 R2 的定义如说明书所述。
• Aminopyrazole derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US10479780B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  An objective of the present invention is to provide low-molecular-weight compounds that can inhibit Src family kinases. The present invention relates to compounds represented by general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof. In the formula, Ar1 is optionally substituted C6-10 arylene or 5- to 10-membered heteroarylene, and Ar2 is optionally substituted C6-10 aryl or 5- to 10-membered heteroaryl. R1 and R2 are defined as described in the specification.

  本发明的目的是提供可抑制 Src 家族激酶的低分子量化合物。本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐类。式中，Ar1为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基，Ar2为任选取代的C6-10芳基或5-10元杂芳基。R1 和 R2 的定义如说明书所述。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SRC KINASE INHIBITORS
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3312172B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• [EN] AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRAZOLE<br/>[JA] アミノピラゾール誘導体
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016204261A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  本発明は、Ｓｒｃファミリーキナーゼを阻害することができる低分子化合物を提供することを課題とする。本発明は、下記一般式（Ｉ）： で表される化合物、またはその薬理学的に許容される塩に関する。式中、Ａｒ１は置換されていてもよいＣ６－１０アリーレンまたは５～１０員ヘテロアリーレンであり、Ａｒ２は置換されていてもよいＣ６－１０アリールまたは５～１０員ヘテロアリールである。Ｒ１、Ｒ２は明細書に記載の定義と同意義である。
• WO2023/94830
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——