2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-5,3',4'-trideoxy-5-epi-5-fluoro-3'-oxo-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A | 144218-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-5,3',4'-trideoxy-5-epi-5-fluoro-3'-oxo-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
• CAS: 144218-64-4
• 化学式: C₅₆H₆₃FN₄O₁₈S₃
• 分子量: 1195.33
• InChiKey: JAINZBMPOQJJCC-KGNKDFPQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-2',3'-O-cyclohexylidene-4'-epi-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到2''-O-acetyl-4'',6''-O-benzylidene-6'-N-(benzyloxycarbonyl)-5,3',4'-trideoxy-5-epi-5-fluoro-3'-oxo-1,3,3''-tri-N-tosylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A和B的合成

  摘要：

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90996-0