[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate | 1252819-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
• CAS: 1252819-81-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₈Si
• 分子量: 554.797
• InChiKey: SMAKNRXKIMMIBW-VBCHDITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,18-bis(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-en-2-yl]oxy]-dimethylsilane 、 溶剂黄146 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到[(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15S,17R,18S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,13-dimethyl-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556