(1R,2S,4R,5S)-3,3-difluorotricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene | 55820-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-3,3-difluorotricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 55820-71-8
• 化学式: C₈H₈F₂
• 分子量: 142.148
• InChiKey: ZDCOXHGPWBKOFO-UMRXKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (bromodifluoromethyl)triphenylphosphonium bromide 、 2,5-降冰片二烯 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROUSSILHE, J.;PAPADOPOULOS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1557-1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Dihalocarbenes with Quadricyclane
  作者：Charles William Jefford、Jacques Roussilhe、Mihail Papadopoulos

  DOI：10.1002/hlca.19850680607

  日期：1985.9.25

  .2.1.02,4]oct-6-ene (7; 13–17%), and 4,4-difluorotetracyclo[3.3.0.02,8.03,6]octane (5; 2–4%). Dichlorocarbene gave analogous products, but in relative yields of 35 (17), 51 (11), and 12% (16). The product 11 of 1,2-endo addition underwent further rearrangement to its allylic derivative 12. A small amount of 1,2-endo addition also occurred (2% of 14/15). Dibromocarbene gave predominantly products derived

  检查了二氟，二氯和二溴卡宾与四环烷（2）的反应。在所有情况下，转化率都很低（4-15％），但是观察到三个不同的反应过程：裂解，1,2-加成和1,4-加成。二氟卡宾主要生成6-内-（2,2-二氟乙烯基）-顺式-双环[3.1.0]己-2-烯（8；相对产率52-89％），以及少量的exo -3,3-二氟三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（7; 13–17％）和4,4-二氟四环[3.3.0.0 2,8 .0 3,6 ]辛烷（5 ; 2-4％ ）。二氯卡宾提供了类似的产物，但相对产率为35（17），51（11）和12％（16）。1，2-内切加成的产物11进一步重排为其烯丙基衍生物12。1,2-少量内此外还发生（2％14 / 15）。二溴卡宾得到主要来自的1,2-重排衍生产品外切（61％20 / 21和1,2-）内加合物（10％23 / 24）。此外，大量的4,4-二溴四环[3.3.0
• The role of entropic and electronic factors in controlling homo-1,4 addition of dihalocarbenes to norbornadiene-type molecules
  作者：Charles W. Jefford、Viktor delos Heros、Jean-Claude E. Gehret、Georges Wipff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77771-9

  日期：1980.1

  The proportion of 1,2 and homo-1,4 adducts obtained from the reaction of difluoro-carbene with norbornadiene and its 7-oxa, 7-methyl, and 7,7-difluoro derivatives is reflected by the calculated energies of the frontier molecular orbitals of the dienes. It appears that the product composition is dictated by competing 1,2 electrophilic and homo-1,4 nucleophilic cheletropic reactions.

  二氟卡宾与降冰片二烯及其7-氧杂，7-甲基和7,7-二氟衍生物的反应获得的1,2和1,4加合物的比例通过前沿分子的计算能量来反映二烯的轨道。看来，产物组成是由竞争的1,2，亲电和均一，1,4亲核的亲核反应决定的。
• The reaction of difluorocarbene with quadricyclane
  作者：Ulf Misslitz、Maitland Jones、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98219-4

  日期：1985.1

  The reaction of quadricyclane with difluorocarbene to give -6-(2,2-difluoro-vinyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene (4) along with previously reported minor products is described and compared with earlier work.

  描述了四环烷与二氟卡宾的反应，得到-6-（2,2-二氟乙烯基）双环[3.1.0]己-2-烯（4）以及先前报道的次要产物，并将其与早期工作进行了比较。
• A new zinc difluorocarbenoid reagent
  作者：William R. Dolbier、Hanna Wojtowicz、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1021/jo00306a027

  日期：1990.9
• Cheletropic reactions of fluorocarbenes with norbornadienes
  作者：Charles W. Jefford、Jiri Mareda、Jean C. E. Gehret、Tanda Kebengele、William David Graham、Ulrich Burger

  DOI：10.1021/ja00425a030

  日期：1976.4