N-(2-phenylethyl)benzenecarboximidoyl cyanide | 74491-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)benzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 74491-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: CWHVWLOVUDJZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)benzenecarboximidoyl cyanide 在 aluminum oxide 作用下， 以95%的产率得到N-苯乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(2-phenylethyl)benzenecarboximidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Arylboronic Acids and α-Iminonitriles through C-CN Bond Activation
  作者：Kui Liu、Shou-Wei Tao、Chun Qian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201800857

  日期：2018.9.16

  A valuable method for the Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of arylboronic acids has been developed, using α‐iminonitriles to replace acylnitriles. The reaction proceeds through selective activation of the C–CN bond, and avoids the “decarbonylation” side reaction of acylnitriles after activation.

  已经开发出一种有价值的方法，可使用α-亚氨基腈代替乙腈，对Pd催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸进行交叉偶联。该反应通过选择性激活C-CN键进行，避免了活化后腈的“脱羰”副反应。