6-butyl-3-(hexyn-1-yl)-2-phenylpyridine | 1200113-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-3-(hexyn-1-yl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 6-Butyl-3-hex-1-ynyl-2-phenylpyridine
• CAS: 1200113-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: UJBOEPVPIBGHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxy-4-hex-1-ynyl-3-phenyl-6H-1,2-oxazine 、 1-己炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到6-butyl-3-(hexyn-1-yl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4-溴-6H-1,2-恶嗪交叉偶联反应。

  摘要：

  许多 4-芳基和 4-炔基取代的 6H-1,2-恶嗪 8 和 9 已经通过卤化前体 2 的交叉偶联反应以良好的产率制备，而这些前体又很容易通过 6H-1 的溴化反应获得,2-恶嗪 1. 路易斯酸促进 1,2-恶嗪 9c 与 1-己炔的反应，得到炔基取代的吡啶衍生物 12，从而证明了这种方法在合成吡啶方面的潜力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.44

文献信息

• A Modular Synthesis of Functionalized Pyridines through Lewis-Acid-Mediated and Microwave-Assisted Cycloadditions between Azapyrylium Intermediates and Alkynes
  作者：Igor Linder、Markus Gerhard、Luise Schefzig、Michal Andrä、Christoph Bentz、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.201100765

  日期：2011.10

  conditions to furnish the expected pyridine derivatives 3k and 3l in respectable yields. The 3-bromo-substituted pyridines 11 were further functionalized through palladium-catalyzed couplings such as Suzuki or Sonogashira reactions, which led smoothly to tri- or tetrasubstituted pyridine derivatives such as 19–21 and 23. Reductive debromination of 11e afforded the pyridine 17 in excellent yield, whereas

  在本报告中，我们描述了差异功能化吡啶衍生物 3 和相关 3-溴取代吡啶的合成 11. 6H-1,2-恶嗪前体（1a、1b、5、6 或 12）的原位解离，介导通过三氟化硼 - 乙醚，生成氮杂吡啶鎓中间体 A，该中间体与各种单取代和双取代的炔烃 2 发生杂狄尔斯 - 阿尔德反应。 一般来说，这些吡啶的合成效率很高，并且在所有位置都非常灵活吡啶核。对于 3-苯基取代的吡啶衍生物 3a-3j 和 11a-11f，最佳结果是通过新的微波辅助方案获得的，这明显优于以前在二氯甲烷中低温使用的常规方法。此外，3-(三氟甲基)-和3-丙烯酰基取代的6H-1，2-恶嗪在微波辐射条件下完全反应，以可观的产率提供预期的吡啶衍生物3k和3l。3-溴取代的吡啶 11 通过钯催化的偶联反应进一步官能化，如 Suzuki 或 Sonogashira 反应，顺利产生三或四取代的吡啶衍生物，如 19-21 和 23。11e 的还原脱溴得到吡啶