(S)-N-(5-(N-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamido)-2-methylenepentyl)-N-glycidyl-2-nitrobenzenesulfonamide | 1609184-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5-(N-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamido)-2-methylenepentyl)-N-glycidyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1609184-06-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₁₁S₂
• 分子量: 624.65
• InChiKey: RMDKPBFZUDBIOW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  199.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(5-(N-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamido)-2-methylenepentyl)-N-glycidyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基硅烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-7-methylene-1,5-bis((2-nitrobenzene)sulfonyl)-1,5-diazecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepistine

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol5010033
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepentan-1-ol 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (S)-N-(5-(N-allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamido)-2-methylenepentyl)-N-glycidyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepistine

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol5010033